Реферат Имидазолы



Скачать 145,71 Kb.
страница2/8
Дата13.01.2018
Размер145,71 Kb.
Название файлаорганика курсач2.docx
ТипРеферат
1   2   3   4   5   6   7   8
1. Общие сведения

К классу имидазолов принадлежит ряд природных и синтетических соединений, обладающих физиологической активностью. Сам имидазол проявляет слабое физиологическое действие и является сравнительно мало токсичным. Но степень физиологического действия и его направленность в значительной степени определяются природой заместителя.

Химия всех соединений, которые содержат остаток имидазола, может быть объединена под общим названием химии имидазолов.
Схема 1

Имидазол (1,3 – диазол, глиоксалин) – это бесцветные кристаллы с моноклинной решеткой, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, бензоле, плохо – в углеводородах. Молекулы имеют плоскую конфигурацию и ассоциированы благодаря водородным связям. Для имидазола характерна прототропная таутомерия, вследствие чего положения 4 и 5 равноценны.


Схема 2

Имидазол обладает ароматическими свойствами. Для того чтобы получить представление о некоторых свойствах и реакционной способности имидазола, необходимо рассмотреть основные резонансные структуры и их участие в общей структуре. Относительная высокая кислотность имидазольного ядра может быть объяснена наличием в резонирующей системе неподеленной пары электронов, принадлежащей атому азота группы – NH. Это приводит к образованию некоторого положительного заряда на азоте, что, очевидно, способствует протонизации.

Если происходит образование соли, то анион стабилизируется посредством резонанса. Резонанс способствует также уменьшению электронной плотности на другом атоме азота и, таким образом уменьшению его основности. Однако если образуется соль, то вследствие резонанса происходит стабилизация катиона и повышается основность. Можно считать, что положительный заряд не фиксирован на одном из атомов азота, поскольку изомерные 1,4 – и 1,5 – диметилимидазолы с йодистым метилом образуют один и тот же катион.
Схема 3

Алкильные группы, действуя как электронодонорные группы, увеличивают электронную плотность у атома азота, обладающего основными свойствами, и тем самым увеличивают основность.

Атом N – 1 обуславливает кислотность. По атому N – 1 легко образуются также N – арил -, N – алкил -, N – ацилпроизводные. Атом N – 3 основный центр, по которому протекает протонирование и комплексообразование. Наличие атомов N двух типов способствует электрофильному замещению в положения 4 и 5, нуклеофильному – в положение 2. Карбоксилирование имидазола протекает в положения 4 и 5, металлирование N – алкил – и N – арилпроизводных – в положение 2. Имидазол устойчив к действию большинства окислителей и восстановителей: не окисляется HNO3, H2CrO4, KMnO4, но расщепляется под действием пероксидов.


Скачать 145,71 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8




База данных защищена авторским правом ©nashuch.ru 2020
обратиться к администрации

    Главная страница
Контрольная работа
Курсовая работа
Лабораторная работа
Пояснительная записка
Методические указания
Рабочая программа
Методические рекомендации
Теоретические основы
Практическая работа
Учебное пособие
Общая характеристика
Физическая культура
Общие сведения
Теоретические аспекты
Самостоятельная работа
Дипломная работа
Федеральное государственное
История развития
Направление подготовки
Технологическая карта
Методическое пособие
квалификационная работа
Общая часть
Техническое задание
Выпускная квалификационная
учреждение высшего
Общие положения
прохождении производственной
Гражданское право
Теоретическая часть
Краткая характеристика
Исследовательская работа
Техническое обслуживание
Методическая разработка
Технология производства
государственное бюджетное
дистанционная форма
частное учреждение
образовательное частное
Решение задач
Математическое моделирование
Практическое занятие
Метрология стандартизация
Правовое регулирование
Понятие предмет
Организация работы
Металлические конструкции
Практическое задание
Основная часть
Образовательная программа
физическая культура